Pengalaman seorang anak kecil yang penuh semangat masuk ke sekolah dasar, di sekolah pertama si totto chan dikeluarkan karena sikapnya yang kadang dianggap aneh oleh gurunya. Kebiasaannya seperti memandang keluar jendela berlama-lama, menunggu rombongan pemusik jalanan, membuka tutup meja secara berulang-berulang kali membuat habis kesabaran bu gurunya. Akhirnya mama totto chan memutuskan untuk mencarikan sekolah lain yang bisa menerima totto chan.

Sementara itu sekolah baru totto chan letaknya agak jauh dari rumahnya, dia harus naik kereta api untuk bisa sampai kesana, nama sekolahnya Tomoe Gakuen, disitulah petualangan barunya berlangsung, sekolah yang ruangan kelasnya terbuat dari gerbong bekas kereta. Para murid bisa bermain dan belajar menurut kesukaan mereka, murid-murid bisa mengubah pelajaran apa saja yang mereka kehendaki, ada yang menyukai bahasa bisa memulai dengan belajar bahasa, bagi yang suka fisika bisa memulai dengan pelajaran fisika.

Setiap hari totto chan pulang kerumah membawa banyak cerita tentang pengalaman baru di sekolah, Pak Kepala sekolah Mr. Kobayashi adalah serang pendengar yang baik, dia bisa betah dan sabar berjam-jam mendengarkan Totto Chan bercerita. Totto chan pun sangat menyayangi pak kepala sekolah, begitu juga dengan teman-teman kelas lainnya.

Belajar di sekolah Tomoe Gakuen bisa dibilang seperti layaknya bermain, bagaimana pak kepala sekolah mengajak anak-anak kelas 1 untuk berkemah di sekolah untuk mengajarkan kebersamaan dan melatih mental mereka, pura-puranya salah satu dari mereka disuruh menjadi hantu, tetapi si anak malah takut, dan pak kepala sekolah menyisipkan pelajaran bahwa teman yang jadi hantu saja takut, maka kita yang lain tak perlu takut sama hantu. Dilain kesempatan pak Kepala sekolah mengajak anak-anak kelas Totto Chan untuk datang malam hari ke sekolah untuk menyaksikan gerbong baru datang. Beberapa hari sebelumnya anak-anak itu penasaran, bagaimana caranya gerbong bisa datang ke sekolah, diajaklah anak-anak menyaksilan trailer besar yang mengangkut gerbong baru dan menjadi pengalaman baru serta pengetahuan baru untuk anak-anak.

Sayang sekali sekolah Tomoe Gakuen di akhir cerita hangus terbakar karena saat itu Jepang mendapatkan serangan dari amerika, banyak anak-anak yang berpisah dari kawan sekelasnya kerena keluarganya harus mengungsi.